1937年的冬天似乎来得特别的早。9月19日中秋节，山西普降大雪。山西百姓口口相传:“三关（雁门关、宁武关、平型关）戴孝，是不祥之兆！”而此后的战局发展似乎也印证了这一预言。晋军各部连战皆北，伤亡惨重。连接丢失了天镇、阳高、广灵、灵邱，三晋大地乃至整个华北都陷入了一种空前的不安和惊恐之中。
9月25日凌晨2点，日本陆军第五师团尖兵部队发动夜袭猛攻团城口一线制高点—1886.4高地。阵地失守之后，高桂滋立即命令下属团长挑选官兵组成奋勇队，猛烈反攻，夺回阵地。夜幕之下双方的炮火连天。**奋勇队冒着枪林弹雨，前仆后继，猛烈争夺。直到上午6时第十七军奋勇队才再度夺回1886.4高地。参战队员50余名，生还者仅11人。
但随着天色的逐渐明朗，日军再度以重炮猛烈轰击第十七军阵地，且以数倍于守军的兵力，分两路夹攻。第十七军英勇拒敌，与敌肉搏，战况至烈。到上午8点，第十七军伤亡已近2000名，团城口防线已经开始全面崩溃。而与此同时齐装满员的晋军预备第二军却由于“大雨滂沱，更难起行”。而在预定出击的阵地之上白白等待了一天的时间。
而与次同时在灵丘通往平型关的公路之上，第五师团情报参谋桥本顺正中佐正与前往支援前线的步兵第二十一联队的辎重部队同行颠簸在曲折的隘路之上。作为日本陆军大学的毕业生，桥本顺正曾在东北参与过对杨靖宇所指挥抗日联军的围剿，也算是久经战阵了。面对着道路两侧十米到三十米不等的陡崖，桥本中佐有着一种莫名的不安。
自第五师团进入山西境内作战以来，桥本顺正便对选择平型关一线作为突破口颇有意义。平型关一带地形险要，两山夹谷中只有唯一的大道──蔚代公路可以通行。这样狭长的地形之下，，进入战区的部队，兵力、火器均无法展开，容易陷入攻守不能的不利境地。
这一点师团长板垣征四郎并非不清楚，但是他却对日本陆军的战斗力颇为自信。认定虽然在敌前强行通过这段险路，的确需要付出重大代价。但是如果采取了侧翼强攻，逼退正面的迂回战术，以小股部队抄小路，轻装疾进，插入平型关左侧后，逆袭关背，仍不难吓溃平型关──灵丘间的正面中国守军，保障师团主力顺利通过。
因此9月20日，板垣征四郎便下达的进攻平型关的作战命令：令第二十一旅团长三浦敏事少将指挥在灵丘的3个步兵大队（第二十一旅团所属第四十二联队之第二大队、第二十一联队之第三大队及第九旅团所属第十一联队之第二大队），实施正面进攻；令第二十一联队长粟饭原秀大佐率领广灵、浑源方面的两个步兵大队（第二十一旅团所属第二十一联队之第一、第二大队），偷袭平型关右侧后。9月21日，栗饭所部首先出动。22日，三浦也向平型关方向进军。
从浑源南下的粟饭部队，翻过海拔2047公尺、上下25公里的大尖山后，22日，进至中庄铺地区，开始与高桂滋的第十七军警戒部队发生火力接触；但日军并不恋战，随即绕过第十七军的防区，沿王庄堡西侧的山涧小路，继续向南穿插。23日，进至西河口及其以南地区。至此，粟饭所部已绕到平型关左侧后。而与此同时，郭宗汾的预备第二军在大营地区（前卫在齐城）距敌只有6、7公里，但却按兵不动。23日夜，粟饭所部向北攻击，攻击第十七军之侧背。高桂滋见于侧后受敌，遂放弃团城口一线阵地，向西退于大营以北地区。25日上午，日军事实占领了团城口，鹞子涧，东西跑池一线两公里正面的长城。
这时虽然平型关正面还未突破，但板垣征四郎事实上已经达成了他的战略预期目。一方面驱逐了灵丘地区的中国守军，一方面又控制住平型关北侧的突破口，此时中间30公里通路，在日军看来自然是一个安全地带。随后第五师团正面进攻的部队以行军队形进入该地带。此时这条并不宽敞的公路之上显得异常繁忙。同时有两支日军部队正相对而行，除了桥本顺正中佐同时同行的运送补给物资的辎重部队之外。新庄淳中佐统率着的第六兵站汽车队的两个中队，正运载着从平型关返回灵邱的换防部队此时也同样蹒跚的行进在经过一夜大雨而泥泞不堪的土路之上。
“至少也应该在公路以西的制高点上布署一直哨戒部队啊！”坐在车上桥本顺正中佐有些担心的看着沿途严峻的地势。虽然自第五师团开赴山西战场以来，一路可谓势如破竹，但是如果在这样险峻的地势之下遭到伏击。恐怕整条公路行进的部队都会陷入中**队的压制之中。因此桥本顺正自然而然的将目光集中在了公路西侧坐西朝东，依山而建的老爷庙。在他看来板垣征四郎师团长的骄狂已经感染了整支部队，以至于这样险要的要隘也没有派出部队守备。
但桥本顺正并不知道的是老爷庙制高点的作用早已在八路军第一一五师师长**战前侦察时注意到了。但是为了迷惑日军，八路军伏击部队故意放弃了这一制高点而选择了公路两侧隐蔽设伏。而这一场大雨不仅阻挡住了晋军方面预备第二军的行动，其所引发的山洪，使**本来调动的4个团只有3个抵达设伏阵地。过一夜风雨侵袭的战士们，忍受着饥饿和寒冷，趴在冰凉的阵地上，等待那决定性的一击。
事实上在八路军发起进攻之前，日军进入伏击地域的兵力不可谓不多。特别是新庄淳中佐统率着的第六兵站汽车队的两个中队，所运载的都是刚刚从火线上撤下来的步兵，战斗力相当顽强。而与桥本顺正中佐同样的虽然只是辎重部队，但毕竟出自日本陆军的皇牌师团，也并非易与之辈。即便是负责押运上百辆大车的朝鲜的后勤支援人员，由于“日韩合并”和多年殖民教育而颇为自觉，以替日本军国主义卖命为荣。运送的以及担任警戒任务的高桥义夫第三骑兵小队更是第五师团的精锐。
因此当这两支部队鱼贯进入乔沟公路之后，其纵队已经保持着紧密的前后衔接，但苦于道路狭窄，加之雨后泥泞，车辆拥挤堵塞，行动较为缓慢。而且南下以来基本上没有遇到抵抗，因此此时日军上下更没有意识到他们进入乔沟就等于进入一条死胡同，更没有想到八路军第一一五师已经在此险境早以设下天罗地网，等他们全部进入了伏击圈。
随着红绿两色信号弹升上天空，震耳欲聋的枪炮声便响彻了整个山谷。正以行军态势开进的日军，突然遭到居高临下的猛烈袭击。八路军地一一五师突然以步枪、机关枪、手榴弹的猛烈火力，在全线攻击日军车队。日军车队迅速被“斩为三截。位于乔沟公路西侧的新庄淳中佐的汽车纵队遭到杨得志、陈正湘的第六八五团的猛攻，而桥本顺正的辎重部队则遭到李天佑、杨勇的第六八六团的围歼，而尚未进入包围圈的车辆和高桥义夫第三骑兵小队则成为徐海东的第六八七团的目标。
就战斗力而言，新庄淳中佐的汽车纵队所搭载的战斗步兵无疑是最强。但是由于大多是刚从前线撤下来的伤兵，又加上指挥官新庄淳中佐并非一线指挥官而且在战斗之初便被击毙在车上，因此这支部队在实际的战斗过程中一开始就被打乱了。大部分兵员第一时间作的竟不是与公路中央的桥本顺正合流，而是弃车向辛庄方向突围。
而相比之下，桥本顺正的战术素养还显得比较高，由于他的座车恰好被山崖挡住，八路军的手榴弹和子弹都无法击中这辆汽车。战斗打响后，桥本跳出汽车，立即在附近的一处台地建立了指挥位置，组织残存日军进行抵抗。因此虽然只是辎重部队，但这股日军的抵抗却颇为顽强，据称桥本顺正曾准确判断一个中**队的指挥所，并指挥轻机枪进行攻击。更指挥部队向老爷庙方向突击，试图占据这一制高点掩护部队撤出伏击圈。
然而，桥本的兵力毕竟有限，准备也不充足。在八路军第六八六团李天佑一个营兵力的猛攻之下，老爷庙高地随即失守。而与此同时，第五师团司令部第一时间得到了桥本顺正被困的消息。板垣征四郎立即请华北方面军派战机到乔沟一带助战，同时命令在蔚县的第四十二联队派两个大队乘汽车迅速前往增援。但当此之时，八路军各部已经冲出阵地与日军展开了白刃战。日本陆军航空兵虽然抵达战场却也无从支援。而桥本顺正麾下的辎重兵虽然顽强，但战斗力终究无法与日军一线的战斗兵相提并论，在八路军密集的手榴弹攻势和白刃战中迅速被击溃。而新庄淳中佐所部也始终无法突破杨得志所部的防线，最终在第六八五团和第六八六团的夹击之下全军覆没。
最后的激战爆发在乔沟公路东侧的小寨村处，由于徐海东的第六八七团已经口子牢牢堵住了，因此试图从这个方向突围的日军同样未能逃出生天。而从灵丘方向向平型关激进试图解围的日军陆军第五师团第二十一联队之第三大队也被杨成武所指挥的八路军第一一五师独立团阻击在驿马岭。激战到9月25日下午4时左右，在平型关附近的乔沟公路之上，八路军共歼灭日军千余人，捣毁汽车百余辆、大车200余辆，缴获大批军用物资。
虽然八路军在乔沟公路的伏击战并未伤及日本陆军第五师团的根本但事实却打乱了板垣征四郎的全盘布署。突遭伏击的日本陆军的当务之急当然是先解除侧翼的威胁，因此已经进占团城口的三浦敏事少将所指挥的第二十一旅团等同于陷入了八路军和晋军的合围之中。而八路军在乔沟公路设伏的同时，也向团城口方向发起了进攻，此时的晋军如果能配合行动。重创甚至围歼第二十一旅团并非没有可能。
但担任平型关正面进击任务的晋军预备第二军却一直拖延到9月25日向团城口外出击，郭宗汾的计划制定的相当漂亮：以陈光斗的第二○二旅向六郎城以北机动，带动第十七军左翼第二十一师，向日军侧背压迫，相机迂回到蔡家峪，东河南方面和八路军取联系。同时以军主力经迷回村，越第八十四师阵地，直出团城口攻击敌人。
各部队于25日半夜出发，在一片安静之中行动，但是预备第二军军长郭宗汾和担任集团军指挥官的孙楚竟然对第十七军已经放弃团城口阵地一无所知。只知道平型关敌后方受到八路军的袭击，便催着部队大胆出击。因此当预备第二军呈两路纵队经过涧头、迷回分进活动中，突然受到来自团城口、鹞子涧原来第十七军防线上机关枪和迫击炮火的猛击，立即引起一阵混乱。
郭宗汾起初以为和守军发生误会，但随即证明前方第十七军竟已先行撤退，日军已经占领鹞子涧、团城口并东、西泡池一带的我军一线阵地。一夜混战，预备第二军非但没有出击成功，反被日军阻击于团城口之下。26日拂晓后。日军又全线出击，既占有利地形，又出晋军不意，从北翼从鹞子涧突进。隔断晋军左纵队陈光斗旅。南翼从东泡池也击溃陈新华的新编独立第一旅一部，把预备第二军压迫于迷回、涧头地区。郭宗汾军长同赵晋旅长处于严重危机下，紧急收集所部。于涧头、迷回及北山间就地进行坚定的抵抗。所幸的是，八此刻路军于敌后东河南以西大捷后，又向大、小含水岭上发起进攻，才使得被隔离于六郎城北的陈光斗的第二○二旅暂时稳定，又尚牵制住从鹞子涧突进的日军，使其不能直逼迷回北山形成对预备第二军的全面合围。
而此时阎锡山据灵邱秘密电台情报，证实八路军伏击平型关侧后获得大胜，同时雁门以北迄未发现日军的活动，虽然有孙楚的团城口失守，大营后方濒于危急的报告，但却又觉得平型关外的局势大有可为，这才放弃砂河会战计划，要郭宗汾坚守迷回地区，全力贯彻以大力进击平型关外，歼击板垣师团主力的企图。命令在代县的陈长捷第六十一军立即从代县向平型关进发。又鉴于杨爱源、孙楚对“客军”缺乏笼络统御能力，特命傅作义前往大营，把高桂滋的第十七军和刘茂恩第十五军也置于傅作义的第七集团军序列下，并赋予傅作义以指挥平型关方面的全权。
但此时为时已晚，前线的孙楚所部的各部队早已失去了协调作战的能力，陈长捷第六十一军连夜急进，感到团城口时也已经是9月27日了。板垣征四郎和日本陆军第五师团已经从乔沟公路遭遇伏击的慌乱中恢复过来，在团城口形成了坚固的防御体系。晋军各部反复攻坚，但最终却打成了添油战术徒增伤亡。而八路军方面也因为第五师团加强了对侧翼的保护，而失去了再次出击的机会。因此晋军方面连续猛攻，竟然没有夺回团城口，相反被第二十一旅团不断以反冲锋的形势夺取了多个制高点，令傅作义大感失望。只能向阎锡山请命，调集自己的嫡系部队，将绥东长途跋涉初到雁门以西的第三十五军调往平型关方向，试图一举歼灭日本陆军第五师团。
而傅作义的一句“待第三十五军到来，就可大有作为。”又成为了晋军各部消极等待的最好借口。但是等来的却不仅是第三十五军，还有雁门一线全线溃败的消息，当发现日军板垣师团主力从广灵趋灵邱将进犯平型关时，阎锡山的第二战区作战军便悉数0从雁北退人雁门山南，转向东南，准备从事平型关内或外的会战，但又顾虑雁北方面有平绥铁道交通的便利，便于日军用于增兵，突然进攻。
因此晋军方面将可以本来着眼倚恃雁门山和恒山为战地北面的屏蔽，可以节约守备兵力的兵力，该成部署刘茂恩第十五军于恒山，杨澄源第三十四军于雁门山右，王靖国第十九军于雁门关东西，并拟控置第三十五军于雁门关后以为策应。的一线布置。
这种双方兼顾的平衡布局，事实等于把四个军闲置于主战场平型关的侧翼，形成被大同方向日军所牵制。而所拟决战地带，究在平型关内或推进关外，进退失据。用在主战场上的仅是不完整的孙楚第三十三军、高桂滋第十七军和郭宗汾、陈长捷两预备军，且又是陆续应急投入，处处被动失机。而平型关、团城口鏖战经旬，已经明确在大同和平绥线上之敌只是一部日军和若干伪蒙军，距离战场尚遥隔三百余里。因此闲置在恒山、雁门山上的晋军各部都开始麻痹起来，既对平型关主战场坐而观战，又对广漠的雁北地区，疏于监视警戒，形同于一字排开着等着挨打。
而此刻攻占大同的日军陆军，仍旧只有关东军三个旅团并配属两个伪蒙骑兵师团。这支部队缓慢的向南延展到怀仁县境内，装出指向雁门的姿态便把守备雁门关的王靖国给吓住。而随着板垣师团主力进攻团城口，后方被八路军第—一五师**所部所截击、陷于进退维谷之时。东条英机才突然发起进攻从大同、怀仁转向东南方应县方面急进，在雁门山和恒山接合部的茹越口形成突破。一日夜之间便以骑兵和装甲汽车的突奔，夺占了茹越口，而直上铁角岭。但是与其说东条英机的这一行动是为了援助第五师团，不如说是关东军想给华北方面军好看，更有早入太原者为王的打算。
原来雁门山阵线的防御设计，主阵地便应该在茹越口内附近二十五里的铁角岭和五斗山相犄角又极为峻险的分水岭上。1927年晋军和奉军混战于该地区之时，奉军名将张作相便统率吉林—黑龙江联军五万之众，试图从雁北浑源、应县进攻茹越口，逼上铁角岭、五斗山，当时张作相亲驻茹越口，督战甚厉，但最终受阻于铁角岭、五斗山晋军依险构筑阵地之时。两军恶斗月余，具备优势兵力的奉军，最终伤亡惨重最终全线崩溃。
但负责防御的晋军第三十四军却对这一地区地形未加考虑，加上原隶属于该军的第七十一师（即郭宗汾预备第二军前身）被抽出，新添入序列的姜玉贞所部尚未到来，因此挚友仅有的梁鉴堂一个旅背险布防于隘口前方，后方二十五里险要的铁角岭、五斗山，虽有既设阵地，但却无兵可守，这个缺口显然是要等姜玉贞所部到来再来填的。加上前方渺无敌情，第三十四军军部干脆也搬到梁鉴堂的旅部附近，同处于茹越口的长沟谷地里。
结果9月28日，日军驱策伪蒙骑兵的两个师突然冲垮茹越口前方的守军，随后日军关东军一个联队乘坐汽车冲入战场，逼进茹越沟。梁鉴堂旅长仓皇之间只能掌握一个营的预备队，只能沿着山沟拼死堵击。结果在日军炮火的集中轰击下，梁鉴堂在前线阵亡，所部全线崩溃，伪蒙骑兵长驱直冲。铁角岭等地险要，由于无兵扼守，竟为日军唾手抢占，反凭晋军已设阵地侧击五斗山。
此时守备雁门关右远翼的独立第二旅方克猷所部，临急抽部队试图从五斗山夺回茹越口；但却被已抢占铁角岭的日军阻击。日本关东军以步骑联合混合，在强烈炮火掩护下，源源冲进茹越沟，转瞬之间晋军又丢失五斗山。日军骑兵于9月29日黄昏插到雁门山后方占领了繁峙城。第三十四军剩了孤单的军部，退到繁峙城再不能立脚，只能向硪口遁逃，雁门防线全局震动。